Diperkirakan Desa Bendosari telah ada sejak masa pendudukan Jepang di mana wilayah Karesidenan Surakarta saat itu merupakan desa istimewa yang dikenal dengan Solo Ko (Kasunanan) dan Mangkunegaran Ko (Mangkunegaran). Wilayah Mangkunegaran meliputi Wilayah Kabupaten Karanganyar, Wonogiri, dan sebagian Kota Solo, sedangkan Wilayah Kasunanan meliputi Kabupaten Sragen, Boyolali, dan Kabupaten Kutha Surakarta.
Sejarah Desa Bendosari yang dahulu merupakan wilayah Kerajaan Kasunanan dengan leluhur pendiri adalah R. M. Djajeng Widjojo Peninggalan atau lokasi petilasan terdapat di Dusun Plosokerep, Yang dijadikan pusat pemerintahan Desa Bendosari.
Sukoharjo saat itu belum merupakan Kabupaten tetapi hanya satu desa tepi dengan pemerintahan tertinggi Wedono tak ubahnya Bekonang dan Kartasura yang semuanya masuk dalam wilayah Kabupaten Kutha Surakarta dibawah pemerintahan Kasunanan. Pada saat itu Desa Bendosari merupakan salah satu Desa di Kecamatan Bendosari yang masuk dalam Wilayah Kawedanan Bekonang. Namun pada tanggal 27 Mei 1946 dengan pernyataan keluarnya beberapa Kabupaten dari Pemerintahan Kasunanan dan Mangkunegaran maka Kabupaten Kutha Surakarta pindah ke Sukoharjo dan akhirnya berdirilah Pemerintah Kutha Surakarta yang lepas dari Kasunanan pada tanggal 16 Juni 1946.
Dari tahun ke tahun munculnya berbagai macam Penetapan Pemerintahan, Undang Undang mengenai pembentukan kabupaten, pemerintahan desa, hingga lahirnya UU No. 22 Th. 1999 paska reformasi tentang Pemerintahan Desa, dan sistim Pemerintahan Desa.
Selanjutnya, Pemerintahan Desa diurus oleh Badan Permusyawaratan Desa (BPD), dengan pemilihan Lurah/Kepala Desa Bendosari menyesuaikan aturan baru.
Lurah/Kepala Desa Bendosari dijabat oleh:
- RM Jayeng Wijoyo
- Parto Suwarno
- Reso Widodo
- Mangun Wiryatmo
- Atmo Diharjo
- Kistono ( 1976 – 1998)
- Drs. Sukidi (1999 – 2006)
- Gino Sastro (2007 – 2012)
- Suparmin (2013 – Sekarang)
